diff --git a/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/JpaSchemaSafetyValidator.java b/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/JpaSchemaSafetyValidator.java
index 6543460..fa9b5cf 100644
--- a/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/JpaSchemaSafetyValidator.java
+++ b/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/JpaSchemaSafetyValidator.java
@@ -3,14 +3,16 @@ package dev.caskeleton.bootstrap.runtime;
 import dev.caskeleton.bootstrap.runtime.startup.StartupFailures;
 import java.util.Locale;
 import java.util.Set;
-import org.springframework.beans.factory.SmartInitializingSingleton;
+import org.springframework.beans.BeansException;
+import org.springframework.beans.factory.config.BeanFactoryPostProcessor;
+import org.springframework.beans.factory.config.ConfigurableListableBeanFactory;
 import org.springframework.core.env.Environment;
 
 /**
  * Prevents Hibernate from becoming a production schema writer. Flyway owns the physical schema;
  * production may only disable Hibernate DDL or validate the schema.
  */
-public class JpaSchemaSafetyValidator implements SmartInitializingSingleton {
+public class JpaSchemaSafetyValidator implements BeanFactoryPostProcessor {
 
   static final String DDL_AUTO_KEY = "spring.jpa.hibernate.ddl-auto";
   static final String DDL_AUTO_ENV_KEY = "APP_DATASOURCE_DDL_AUTO";
@@ -24,8 +26,18 @@ public class JpaSchemaSafetyValidator implements SmartInitializingSingleton {
     this.environment = environment;
   }
 
+  /**
+   * {@code BeanFactoryPostProcessor} 이지 {@code SmartInitializingSingleton} 이 아닌 이유: 후자는 모든 싱글턴이
+   * 만들어진 <em>뒤</em>에 돈다. {@code entityManagerFactory} 도 그 싱글턴 중 하나이고, Hibernate 는 그것을 만들면서 {@code
+   * ddl-auto} 를 이미 적용한다 — 실측으로 확인했다: {@code ddl-auto=update} 로 prod 를 띄우면 로그에 "Initialized JPA
+   * EntityManagerFactory" 가 먼저, 그 다음에 이 가드의 PROFILE_MISMATCH 가 찍히고, 스키마에는 그 사이에 만들어진 테이블이 남는다.
+   *
+   * <p>즉 가드가 트래픽은 막았지만 스키마 변조는 못 막고 있었다. 잘못 설정된 배포가 운영 DB 를 이미 바꿔 놓고 실패하는 셈이라, 검사를 빈 인스턴스화 이전으로
+   * 옮긴다.
+   */
   @Override
-  public void afterSingletonsInstantiated() {
+  public void postProcessBeanFactory(ConfigurableListableBeanFactory beanFactory)
+      throws BeansException {
     if (!isProdActive()) {
       return;
     }
diff --git a/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/RuntimeSafetyConfig.java b/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/RuntimeSafetyConfig.java
index 426de3c..8e42909 100644
--- a/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/RuntimeSafetyConfig.java
+++ b/src/app-bootstrap/src/main/java/dev/caskeleton/bootstrap/runtime/RuntimeSafetyConfig.java
@@ -29,8 +29,12 @@ public class RuntimeSafetyConfig {
     return new OpenInViewSafetyValidator(environment);
   }
 
+  /**
+   * {@code static} 이어야 한다 — {@code BeanFactoryPostProcessor} 는 다른 빈보다 먼저 만들어지므로, 인스턴스 메서드로 두면 이 설정
+   * 클래스 전체가 too-early 로 초기화되어 경고가 뜬다.
+   */
   @Bean
-  JpaSchemaSafetyValidator jpaSchemaSafetyValidator(Environment environment) {
+  static JpaSchemaSafetyValidator jpaSchemaSafetyValidator(Environment environment) {
     return new JpaSchemaSafetyValidator(environment);
   }
 
diff --git a/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/UploadStudioAssetUseCase.java b/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/UploadStudioAssetUseCase.java
index 8fdad45..89bfcc6 100644
--- a/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/UploadStudioAssetUseCase.java
+++ b/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/UploadStudioAssetUseCase.java
@@ -86,27 +86,44 @@ public class UploadStudioAssetUseCase implements CommandUseCase<UploadAssetComma
     String assetKey = assetKeyFor(input.originalFilename(), assetId);
     String objectKey = "techlog/assets/" + assetId;
 
-    return transactions.inWrite(
-        () -> {
-          String storedKey = binaries.store(objectKey, content, mediaType);
-          return assets.create(
-              new AssetRepositoryPort.NewAsset(
-                  assetId,
-                  assetKey,
-                  input.kind(),
-                  mediaType,
-                  storedKey,
-                  input.originalFilename(),
-                  input.byteSize(),
-                  null,
-                  null,
-                  sha256(content),
-                  input.altText(),
-                  input.decorative(),
-                  // 내용 판정을 통과했으므로 READY 다. 판정 실패는 위에서 이미 거절했다.
-                  AssetManagementStatusView.READY),
-              input.principal());
-        });
+    // 오브젝트 스토리지 호출은 트랜잭션 밖이다. 원래는 inWrite 안에 있었는데, 그러면 네트워크
+    // 왕복이 끝날 때까지 DB 커넥션과 행 잠금을 붙잡고 있게 된다 — 스토리지가 느려지면 그대로
+    // 커넥션 풀 고갈로 번진다. 게다가 스토리지는 트랜잭션에 참여하지 않으므로 안에 둔다고
+    // 원자성이 생기지도 않는다: 커밋이 실패하면 바이트는 이미 저장돼 있고 롤백되지 않는다.
+    //
+    // 그래서 순서를 뒤집는다 — 저장 먼저, DB 쓰기는 짧은 트랜잭션으로. DB 쓰기가 실패하면
+    // 방금 올린 오브젝트를 지운다(보상). 그 삭제마저 실패하면 orphan 이 남지만, 그건 원래
+    // 실패 경로에 있던 위험이고 지금은 최소한 로그로 드러난다.
+    String storedKey = binaries.store(objectKey, content, mediaType);
+    try {
+      return transactions.inWrite(
+          () ->
+              assets.create(
+                  new AssetRepositoryPort.NewAsset(
+                      assetId,
+                      assetKey,
+                      input.kind(),
+                      mediaType,
+                      storedKey,
+                      input.originalFilename(),
+                      input.byteSize(),
+                      null,
+                      null,
+                      sha256(content),
+                      input.altText(),
+                      input.decorative(),
+                      // 내용 판정을 통과했으므로 READY 다. 판정 실패는 위에서 이미 거절했다.
+                      AssetManagementStatusView.READY),
+                  input.principal()));
+    } catch (RuntimeException databaseFailure) {
+      try {
+        binaries.delete(objectKey);
+      } catch (RuntimeException cleanupFailure) {
+        // 원래 실패를 덮지 않는다 — 호출자가 알아야 하는 것은 업로드가 왜 실패했는지다.
+        databaseFailure.addSuppressed(cleanupFailure);
+      }
+      throw databaseFailure;
+    }
   }
 
   /**
diff --git a/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/WorkingCopyInputValidator.java b/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/WorkingCopyInputValidator.java
index 07c007e..c4a9dca 100644
--- a/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/WorkingCopyInputValidator.java
+++ b/src/application-core/src/main/java/dev/caskeleton/application/techlog/studio/service/WorkingCopyInputValidator.java
@@ -58,7 +58,18 @@ public final class WorkingCopyInputValidator {
           "document.relations must hold at most " + MAX_RELATIONS + " items");
     }
     Set<Integer> orders = new HashSet<>();
+    Set<String> targets = new HashSet<>();
     for (RelationView relation : relations) {
+      if (relation.targetId() != null && !targets.add(relation.targetId().toString())) {
+        // 같은 대상을 두 번 연결하면 공개 문서에 같은 줄이 두 번 나오고, 관계를 하나 지웠을 때
+        // 나머지 하나가 남아 "지웠는데 그대로"로 보인다. 계약에 uniqueItems 가 없어 스키마가
+        // 걸러주지 못하므로 여기서 막는다.
+        throw StudioException.of(
+            StudioError.REQUEST_VALIDATION_FAILED,
+            "document.relations[].targetId must be unique; "
+                + relation.targetId()
+                + " is repeated");
+      }
       if (relation.order() < 0) {
         throw StudioException.of(
             StudioError.REQUEST_VALIDATION_FAILED,